После своего побега из магнитогорского «Металлурга» Малкин 5 сентября 2006 года подписал контракт с клубом НХЛ «Питсбург Пингвинз». В первом же выставочном матче 20 сентября 2006 года против «Филадельфии Флайерз» Малкин в первом периоде на 2-ой минуте сделал результативную передачу, после которой отличился Сергей Гончар. Однако, в самом начале второго периода, после столкновения со своим же партнером Джоном Леклером, он неудачно упал и повредил плечо. К счастью для игрока, травма оказалась не столь серьезной и хоккеист пропустил только четыре стартовых матча «Питтсбурга» в сезоне 2006/2007.
Дебютный матч в НХЛ Малкин провел 19 октября 2006 года на домашнем для «Пингвинз» льду «Мэллон Арены» в матче против «Нью-Джерси Девилз». Проведя на площадке 18 минут 15 секунд и нанеся по воротам соперника два броска, он сумел отличиться на 38 минуте 38 секунде игры с передач Райана Уитни и Марка Рекки.
«Я волновался, ведь это была первая моя игра здесь. Дальше, думаю, будет полегче»
«Питтсбург» смог попасть плей-офф впервые с 2001 года. В первом раунде Кубка Стэнли против Оттавы Сенаторз «Пингвины» проиграли счетом 4:1. Малкин в пяти матчах набрал 4 очка. По итогам сезона Евгенией получил Колдер Трофи.
Во время травмы Сидни Кросби его очень удачно смог заменить Евгений Малкин, благодаря чему смог попасть на первый свой Матч всех звезд. В январе после матча с «Вашингтоном» Малкин обвинил Александра Овечкина в излишней жесткости к нему и в попытке умышленного нанесения травмы. Игроки обменивались упреками друг к другу через прессу, там самым подогревая интерес к конфликту. А во время матчей их команд друг с другом постоянно акцентировалось внимание на игроках. После возвращения Кросби и приобретения у «Атланты» Мариана Хоссы Питтсбург выиграл свой дивизион и всеми специалистами признавался одним из фаворитов плей-офф. В первом раунде как и год назад «Пингвины» снова играли с «Оттавой», однако на этот раз «Питтсбург» не оставил ни единого шанса «Сенаторам» обыграв их в четырех матчах. После чего они последовательно выбили из плей-офф Нью-Йорк Рейнджерс и Филадельфию Флайерз с одинаковым счетом 4:1 в серии и впервые с 1992 года вышли в финал где встретились с Детройт Рэд Уингз, однако выиграть Кубок не смогли. По окончании сезона, Малкин подписал пятилетний контракт с «Пингвинами» на общую сумму $43.5 миллиона долларов.
Регулярный чемпионат сезона 2008/2009 команда проводит неровно, однако благодаря смене тренера «Пингвины» с пятого места выходят в плей-офф. Для самого же Малкина этот сезон стал лучшим в карьере. В «регулярке» он со 113 очками выигрывает гонку бомбардиров и получает Арт Росс Трофи. На матч всех звезд попадает в стартовую пятерку, выигрывает соревнование на точность броска. Также в тот звездный уикэнд произошло его примирение с Александром Овечкиным. В первом раунде плей-офф «Питтсбург» обыграл «Филадельфию», а во втором раунде по итогам семи матчей оказаляся сильнее «Вашингтона». После чего «Пингвины» очень легко одолели Каролину Харрикейнз 4:0. В решающей серии «Питтсбург» снова встречается с «Детройтом». Как и в прошлом году «Крылья» выигрывают первые два матча, однако игроки «Питтсбурга» смогли сравнять счет. После чего команды обмениваются победами на домашнем льду и встречаются в седьмом матче. «Питтсбург» смог выиграть решающую игру 2:1 и взять реванш за прошлогоднее поражение. Малкин набирает 36 очков в плей-офф и получает Конн Смайт Трофи.
Карьера в НХЛ